Вот простенькая программа именно для этой цели:
https://yadi.sk/d/8MHhzsLbqXMiWПросто выбираешь папку и нажимаешь кнопку Random - программа перемешивает файлы в случайном порядке, добавляя к имени каждого файла префикс.
Например, были файлы:
aaaaaaa.mp3
bbbbbbb.mp3
cccccccc.mp3
ddddddd.mp3
А станут, например:
__00001__bbbbbbb.mp3
__00002__ddddddd.mp3
__00003__aaaaaaa.mp3
__00004__cccccccc.mp3
Если нужно удалить префиксы и вернуть все обратно, как было - просто нажимаем кнопку Clear