Могут ли две параллельные прямые пересекаться. Если могут, то в каком случае?

Это зависит от формы поверхности. Если поверхность плоская, тогда параллельные прямые на ней никогда не пересекутся. А если искривленная, тогда элементарно пересекаются. Самый простой пример искривленной поверхности - глобус сферической формы. Если мы опустим на глобусе два меридиана из полюса к экватору, то на самом экваторе они будут параллельны друг другу. А в полюсе - пересекаются. Так происходит потому, что на искривленной поверхности полной параллельности не бывает: две прямые, будучи параллельны друг другу в одной точке, при переходе к соседней точке теряют это свойство.

Кстати, именно таким образом Лобачевский вышел на сферическую геометрию. Он работал преподавателем математики в Казанском университете и читал лекции местным чиновникам для повышения их общеобразовательного уровня. И вот там на одном из уроков он все пытался доказать чиновникам, что параллельные прямые никогда не пересекаются. А те никак ему не верили и все твердили, что если прямые продолжать далеко-далеко, то там в этой далекости они могут пересечься. Лобачевский так ничего доказать и не смог. А потом и сам задумался: а можно ли сделать так, чтобы параллельные прямые все же пересеклись? И разработал свою сферическую геометрию. За такое посягательство на основы математики его выгнали с работы. И лишь через несколько лет, когда немец Гаусс, общепризнанный авторитет в математике того времени, подтвердил выводы Лобачевского и продолжил его исследования, Лобачевского вернули на работу.