Вообще-то машинистам инструкцией запрещено брать в кабину посторонних - они за это и работы лишиться могут. Поэтому пытать счастья на магистральных ходах РЖД, особенно в европейской части России, смысла особого нет.
А вот на всяких малодеятельных ветках, особенно на ведомственных и на узкоколейках, нравы гораздо мягче, да и к инструкциям относятся без пиетета, и там вполне можно впроситься в кабину. Также проще дела с этим обстоят во всяких отдалённых уголках России.
Если не хотите далеко ездить - узнайте, где в вашем регионе есть малодеятельные ветки РЖД и ведомственные ж/д. Там и пытайте счастья. Можно договариваться не с самим машинистом, а с диспетчером на посту. Правильно стройте разговор: покажите себя интересным собеседником, чтобы у машиниста был мотив не отказывать вам в вашей просьбе.
Можно также поискать организаторов платных железнодорожных экскурсий. Это тоже хороший способ попасть в кабину.
Удачи!