Чтобы наверняка, зайдите в ProgramFiles, в папку с ICQ и удалите файлы истории. Их легко найти. Кнопочки и галочки могут означать "не-ведение-больше" истории, а не её стирание.
Выбираешь контакт историю которого хочешь стереть, в окошке нажимаешь на саму историю (кнопка "H" и кнопка очистить. Потом можешь поставить галочку в окошке "не сохранять" и тогда не нужно будет больше очищать :)