Как правильно писать? Мне НЕ С КЕМ погулять или мне НЕСКЕМ погулять?

первое - мне НЕ С КЕМ погулять

С местоимениями частица не пишется раздельно: не он, не она, не каждый, не твой, не сам.

В неопределённых местоимениях не́кто, не́что и в отрицательных местоимениях не пишется слитно: не́кого, не́чего, не́кому, не́чему.
Отрицательные местоимения пишутся с не раздельно, только если употребляются с предлогами: не для кого, не для чего, не к кому, не к чему, не с кем.