Создайте с помощью
http://www.eterlogic.com/Products.VSPE.html виртуальную пару СОМ-портов. Создайте COM-порт в виртуальной машине (виртуалка VirtualBox такое точно умеет, другие скорее всего тоже) и привяжите его к порту из созданной виртуальной пары, другой порт будете использовать прямо в основной ОС. Запускайте программу для передачи данных в основной ОС и программу для приема данных в гостевой ОС, ну или наоборот -- все должно получится, только правильные СОМы укажите.
Если уж очень нужно, то аналогично можно соединить две виртуальные машины, но ИМХО, для данной задачи это уже перебор.