Какой вопрос ему задать, чтобы прервать молчание и не показаться глупой и навязчивой?

какой ты сегодня разговорчивый...?

сиди молчи

Лучше молчать.

А это зависит от мировоззрения Вашего партнера и Вашего с ним возраста.
Иногда в паузе можно больше сказать друг другу глазами, чем болтать, не смолкая.

Если уж так в напряженку, найдите интересную тему для вас обоих.

Спроси что-нибудь о нем: какая мечта? кем хотел быть в детстве? часто ли испытывает чувство счастья? верит ли в судьбу?...

а ты воспользуйся моментом и ближе к нему придвинься, ближе, а там он и сам заговорит че-нить )))

ulibnisj i eto stanet ego problemoi:)
pustj lomit golovu on a ne ti:)

Если в общение с парнем ты думаешь что ему сказать.... то поверь, эти отношение на слабенькую "3". Когда двое людей заинтересованы друг в друге у них не будет пауз, чтобы поразмыслить что этакого сказать.