Среди главных достопримечательностей Таллина - знаменитая Ратушная площадь с ее прекрасной Ратушей XIV века, лучшей по сохранности во всей Северной Европе. Здание охраняют позеленевшие от времени драконы в золотых коронах, служащие одновременно и водосточными трубами, а на верхушке ратушной башни укреплен знаменитый флюгер, главный символ Таллина - усатый человечек со знаменем - Старый Томас.
В книгах можно прочитать, что Тоомас украшает Ратушную башню с 1530г. В народе же рассказывают, что когда-то в старом рыбном порту жила бедная вдова – рыбачка, чей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука и с нетерпением ждал ежегодных соревнований лучников, проходивших в мае перед Большими Морскими воротами в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного крашеного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии.
Однажды маленький Тоомас оказался в Попугаевом саду перед саамым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников, и подзадориваемый мальчишками Тоомас, недолго думая, пустил стрелу – выстрел оказался метким, чучело было сбито на землю. Но вместо почетного звания и кубка, мальчика наградили оплевухами и заставили водрузить попугая на место.
О том, что случилось, вскоре узнал весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую службу.
Маленький Тоомас с годами подрос и принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость и отвагу он получил звание знаменосца. Все звали его Старым Томасом, а так как он носил длинные усы и был одет совсем также, как и фигурка война на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем.
С именем Тоомаса связана еще одна легенда. В одном предании говориться, что будто эсты решили неожиданно напасть на город, перебить жителей и овладеть их имуществом. Эстляндия принадлежала тогда Датской короне. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но одного из них, некого знаменосца Тоомаса, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор, а, кроме того, было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть и уничтожить всех бунтовщиков до единого. События развернулись именно таким образом. Знаменосца же заговорщиков не только пощадили, но и оказали особую честь – шпиль Ратуши украсили фигуркой война со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса. Верить этой легенде или нет – решать вам, но после подавления заговора члены магистрата ежегодно в день св. Фомы (Тоомаса) собирались на благодарственный молебен в церкви Святого Духа.