да хоть десяток, только перед установкой закрой винамп-агента, а при установке смени папку в которую устанавливать, а иначе он будет ставить по верх старого.
P.S. проще в настройках разрешить запуск нескольких копий проигрывателя ))))))
можно только зачем ето нуно не понятно, а делается ето так инсталиш их по разным путям т. е. указываешь разные конечные папки всего потом выводишь 2 ярлыка в нужное мето но по умолчанию будет грузится новейшая из установленных версий