Каким маршрутом проехать через Украину ?

Не получится. Читайте разъяснение Госпогранслужбы Украины:
Гражданин Украины, иностранец и лицо без гражданства не вправе прибывать на территорию Украины через территорию АР Крым, а также покидать территорию Украины через АР Крым.
То есть в случае следования по маршруту, например, Москва - Симферополь - Одесса (Херсон - Керчь - Сочи), сотрудники Государственной пограничной службы Украины имеют право задержать гражданина Украины до 3-х часов для составления протокола и привлечения к административной ответственности, а иностранного гражданина не пропустить и запретить въезд на территорию Украины на 3 года (статья 14-1 Закона Украины "О правовом статусе иностранцев и лиц без гражданства" (http://zakon4.rada.gov.ua/laws/show/3773-17/ print1390155069564356).
Такой маршрут является нарушением порядка въезда/выезда в/з АР Крым (временно оккупированную территорию Украины).
Санкция ст. 204-2 Кодекса Украины об административном правонарушении предусматривает наказание в виде штрафа от 1700 грн. до 5100 грн. или административный арест на срок до пятнадцати суток.
Необходимо въезжать/выезжать на/с территорию Украины через функционирующие пункты пропуска на государственной границе Украины (материковая часть территории Украины).

Если хотите ехать в Молдову, то в Крым надо въезжать исключительно через материковую Украину, но никак не через переправу.
А ехать в Крым или Молдову через Украину на авто с российскими номерами, это сейчас очень чревато. Можете попросту бесследно исчезнуть по дороге на территории Украины.

Дело даже не в ситуации на дорогах. А просто въезжать в Украину с российскими номерами из Крыма не нужно. Поищите другой маршрут.