На сколько вообще чартерный рейс могут задержать?

Могут не на сколько

Каких-то лимитов задержек нет, бывает по-всякому.

Могут вообще не задержать. Если задержка рейса больше 12 часов, то обязаны отель предоставить и питание.

на сколько угодно могут задержать, а попутчиков вы сами выбрали.... Продлевать будете за свой счет, никто вам не обязан это делать. На своем опыте могу сказать, продлили только в одном случае: не набрали борт, и собрали всех пассажиров за неделю!!! вот тут продлили проживание в отеле за счет оператора, но летели обратно через Кипр-там еще забирали пассажиров.

если летная погода макаксимум на пару часов, а обычно без задержек

На сколько угодно, хоть на сутки. Поймите Вы, что чартерный рейс - это не регулярка, которая летает по расписанию. У чартеров нет расписания, как такового, они формируются по мере заполнения мест (по мере продажи туров туроператором).
Именно за задержку регулярного рейса авиакомпания несет материальную ответственность и если вдруг по каким-то причинам регулярное расписание аэропорта сбивается (по погодным условиям, например), то в первую очередь восстанавливают регулярные рейсы, а чартерные полеты - потом. Точно та же ситуация и с бортами: если у авиакомпании возникли технические проблемы с бортом на регулярном рейсе, то она, не моргнув глазом, снимет борт с чартерного рейса.
Именно за такую повышенную вероятность задержек/переносов/отмен чартеров Вы и платите существенно меньшие деньги за чартерный перелет.