Может ли тур компания организовать отдых, если оба живут в разных городах России? Вылет из одного аэропорта не вариант

очень сомневаюсь, что какая-то компания будет так заморачиваться
там боле, что тур наверно не на Мальдивы

Может. Любой каприз за ВАШИ деньги. По ставкам индивидуального тура.

А стоит ли так? Мы уже три раза встречались на отдыхе с друзьями, в Тайланде, в Турции. Они берут тур, сообщают дату и куда. Мы приходим в турагентство и тоже берем туда же, на это же время. Мы с Подмосковья, они из Братска. Без проблем. На следующий год опаять планируем в одно место.

Плати нормально, все сделают

проще заказать билеты и отель самому

Мы так отдыхали с семьей брата, согласовали с ними отель, который каждый может без проблем забронировать в Испании, они приехали на машине из Германии, а мы прилетели из Праги на самолете, прекрасно отдохнули вместе. И сейчас - мы с мужем взяли апартаменты с двумя спальнями на весь август в Черногории, сначала к нам друзья из Белграда приезжали, потом дочь со своей половинкой прилетела... Вам надо сначала прилет согласовать (дату), а потом одному из вас забронировать номер

Все возможно. Нужна конкретика. Страна отдыха, даты и города от куда лететь...

Доброго времени суток. Такие вопросы нужно задавать не здесь а профессионалам, которые этим постоянно занимаются. Их легко можно найти в интернете на сайтах компаний, предоставляющих такие услуги http://ntk-intourist.ru/index.aspx