Вредит ли частое подключение и отключение наушников разъёму?

Нет

Ну, как сказать?
Ламельки износятся.... они довольно хилые...

Если колонки включены, то да.
Именно по этой причине современные звуковые карты не подают сигнал постоянно на выход, а включают разъем только после втыкания штекера (драйверы RealtekHD еще и окошко показывают).
Суть в том, что самоиндукция приводит к скачку тока при изменении контура. В колонках и наушниках это слышно как характерный щелчок. Это приводит к ускоренному износу динамиков.
Безопасно подключать/отключать только в отключенный разъем.