Перелетев через Берингов пролив на Аляску можно оказаться во вчерашнем дне?

да.
В романе «Вокруг света за 80 дней» Филеас Фогг сначала думал, что проиграл пари, прибыв в Лондон на день позже срока, а на самом деле у него в запасе был один день, так как он пересёк линию перемены даты на пути из Азии в Америку.