Постепенно нагружаем тележку грузом. Как и почему изменяется давление колес на дорогу?

СИЛА давления да, меняется, она увеличивается на величину веса груза = mg

А само давление P = F/S может и не сильно измениться, если у тележки надувные шины - чем сильнее мы нагрузим тележку, тем сильнее прогнутся шины, площадь контакта S тоже увеличится, и в результате давление если и увеличится, то непропорционально грузу.

Ну а если площадь контакта S останется прежней (металлические например колеса на рельсах), то давление увеличится пропорционально увеличению массы груза

ps. блин, ты зачем отключил комментарии, странный мальчик?