1.Реально ли в наше время договориться с проводником в поезде за денежку, если нет билетов?

Думаю вряд ли))

и где ты ехать будешь ?

Можно. Раза в три-четыре дороже и сидеть тише воды, ниже травы в сортире и ресторане.

нет билетов
нет мест
значит посадить тебя только на голову проводнику?
врядли кому то выгодно гонять поезд с пустыми местами и не брать с тебя деньги

Невозможного ничего нет. Ну например в купе проводника, или на участках, где поезда ходят со свободными местами. Хотя это не просто - РЖД не настроено делиться доходами с проводниками и жестко контролирует их работу.