Помогите пожалуйста с задачей по органике

Из соединения с формулой C5H4O2 при окислении была получена карбоновая кислота с молекулярной формулой C5H4O3. В запаянной трубке эта кислота при нагревании превратилась в соединение C4H4O, не реагирующее с металлическим натрием, и не дающее качественной реакции на альдегидную группу. Какой вывод можно сделать о характере О–атома на основании этих свойств и каково строение исходного вещества?