Увольнение по собственному

неправомерно, почитай ТК РФ

Если дворник из другой страны, то да;)

Задним ни чего не правомерно.

Ну просить может что угодно. Если дворник официально устроен, это их проблемы теперь.
Так они в связи с "ликвидацией " места работы обязаны выплачивать всякие надбавки и компенсировать неиспользованный отпуск.

Задним числом ничего не делается, это нарушение. Минимально - день в день по соглашению сторон

Любой документ по факту задним числом подписывать незаконно. Если подобный факт вскроется, то подсудное дело.