Задание по органической химии
Составьте уравнения реакций гидратации алкенов. Укажите условия и механизм протекания реакций. Исходные и полученные вещества назовите по номенклатуре ИЮПАК.
А) 2,3,4,-триметилгексен-1 Б) диметилэтилен
А) 2,3,4,-триметилгексен-1
Уравнение реакции:
2,3,4,-триметилгексен-1 + H2O → 2,3,4,-триметилгексан-1-ол
Условия:
Концентрированная серная кислота (H2SO4) в качестве катализатора;
Температура 60-80 °C.
Механизм протекания реакции:
Алкен присоединяется к молекуле воды по месту разрыва двойной связи, образуя промежуточное соединение карбкатиона.
[C(CH3)3CH(CH3)CH]^+ + H2O → [C(CH3)3CH(CH3)CH(OH)]^+
Протон из молекулы воды присоединяется к атому углерода, образовавшемуся в результате разрыва двойной связи.
[C(CH3)3CH(CH3)CH(OH)]^+ → C(CH3)3CH(CH3)CH(OH)
Название исходного вещества:
2,3,4,-триметилгексен-1
Название полученного вещества:
2,3,4,-триметилгексан-1-ол
Б) диметилэтилен
Уравнение реакции:
диметилэтилен + H2O → 2-диметилэтанол
Условия:
Концентрированная серная кислота (H2SO4) в качестве катализатора;
Температура 60-80 °C.
Механизм протекания реакции:
Алкен присоединяется к молекуле воды по месту разрыва двойной связи, образуя промежуточное соединение карбкатиона.
[CH2=C(CH3)2]^+ + H2O → [CH2=C(CH3)2OH]^+
Протон из молекулы воды присоединяется к атому углерода, образовавшемуся в результате разрыва двойной связи.
[CH2=C(CH3)2OH]^+ → CH2=C(CH3)2OH
Название исходного вещества:
диметилэтилен
Название полученного вещества:
2-диметилэтанол
Общие замечания:
Гидратация алкенов - это реакция присоединения воды к алкенам.
Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая выступает в качестве катализатора.
Механизм протекания реакции включает в себя образование промежуточного соединения карбкатиона.
Продуктом реакции является спирт.
А) 2,3,4-триметилгексен-1:
Уравнение реакции гидратации:
CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH=CH2 + H2O → CH3-C(CH3)-C(CH3)(OH)-CH2-CH=CH2
Условия реакции:
Реакция протекает при нормальных условиях (комнатная температура и давление).
Механизм реакции:
Механизм гидратации алкенов включает в себя два этапа: аддицию воды к двойной связи и протонирование полученного алкоксида.
Исходное вещество: 2,3,4-триметилгексен-1 (IUPAC-название: 2,3,4-trimethylhex-1-ene)
Полученное вещество: 2,3,4-триметилгексан-1-ол (IUPAC-название: 2,3,4-trimethylhexan-1-ol)
Б) Диметилэтилен:
Уравнение реакции гидратации:
CH2=C=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)=CH2
Условия реакции:
Реакция протекает при нормальных условиях (комнатная температура и давление).
Механизм реакции:
Механизм гидратации алкенов включает в себя два этапа: аддицию воды к двойной связи и протонирование полученного алкоксида.
Исходное вещество: Диметилэтилен (IUPAC-название: 1,2-dimethylethylene)
Полученное вещество: 2-метилпропан-1-ол (IUPAC-название: 2-methylpropan-1-ol)