Могут отпустить в отпуск или нет ?

А что об этом говорит график отпусков?

График отпусков утверждается в декабре. Если у вас отпуск на май запланирован значит он должен быть в мае. Если графика нет, то отпустят вас в отпуск или нет зависит только от желания левой пятки вашего работодателя.

Про график уже написали, так что я опишу другие причины
Кто первый подал заявление, тот и пойдёт.
Если трудовые функции пересекаются или одни и те же, не отпустят сразу двух из-за производственной необходимости.
Такая аргументация как "уже куплены путёвки" скажется на принятии решения для руководства, если оно конечно лояльно по отношению к своим сотрудникам.

да, можете.