Начинать ли разговор самой?

И твой друг сидит и думает "блин, напишу ей первый... подумает что я навязываюсь". А вообще если хочешь пообщаться с ним - пиши, если отвечает взаимностью, ведет активный диалог, значит ты тоже ему интересна. Если диалог "сырой" и "холодный", то скорее всего ты реально навязываешься.

Забить.хотел написал бы сам давно.сидеть ждать роженика можно до пенсии

нет

В такой ситуации можно попробовать. Но если не поможет, значит можно делать вывод, что ему не интересно общение в принципе или вы не входите в круг его друзей

Я в подобных ситуациях когда постоянно писал первый, потом жалел. И раз за разом приходил к выводу что я мало значу для человека

Ещё общение и дружба в идеале должны проходить на одном дыхании: ты написал - тебе написали.
Ты позвал гулять - тебя позвали.
А .. ну да.. ещё нужно чувствовать, что твои эмоции правильно понимаются.
И преград для выражения особых быть не должно.

Но может я и идеализирую

Почему бы нет...

если друг занятой лучше пиши и понимай кому
пишешь