Стоит ли это делать? И какова вероятность дальнейших отношений?

"согласится ли она на дальнейшее?" - с этим вопросом, тебе в категорию - Шаманы, Шайтаны, Шарлатаны, там тебе на оторванных комариных лапках погадают...

Задайте вопрос ЕЙ : "а если я с вами в следующий раз встречусь и познакомлюсь и возьму номер телефона, согласитесь ли вы на дальнейшее?"

Ну ты и тормоз, если она взаимность проявляет, конечно знакомься если она тебе нравится, в чём проблема?

Это так не работает- у тебя представление такое, какое нужно бабам, а с таким представлением тебя почти всегда будет ждать неудача. Нужно понимать, что отказ бабы сильно бьёт по мужскому самолюбию. Если ты слышал про мужчин, которые баб меняют как перчатки, возможно в твоём поле есть такой о котором ты имеешь представление и не важно кто он будет. Вот он меняет баб как перчатки и не заморачивается баба ему откажет или нет. Если он таким стал, то он тренировался постоянно подкатывать к новым бабам, не забивая, а учился на ошибках. Если ты хочешь подкатывать к бабам, то потренеруйся в другом месте - просто познакомится и обменятся контактами и если бабы 1-2 из 10 согласятся- считай что тебе повезло. Ну а к уборщице подкатишь уже натренированным, хотя бы имея представление как нужно вести себя и что говорить. Оттачивай свою харизму, импровизацию, обольщение- смотри уроки на YouTUBE