Если другу 18 лет а мне 16, то я могу ли с ним кататься по законодательству?

Обоим Ему уголовка тебе колония либо обезьянник (или что там).

На чем кататься?

Яйца скрутят и на люстру подвесят

в 16 у 18-летнего уже на писюне катаются, а ты о бобике)

А что он без прав гоняет)

По законодательству нет, а по дороге - пожалуйста, если у него есть удостоверение водителя нужной категории и право пользования этим автомобилем. И если он к тому же трезв.