Обязан ли велосипедист или велокурьер иметь при себе такие шляпки чтобы защищаться от солнца вовремя поездок?

читай свои обязанности.

Это ты у работодателя спрашивай. Если обязан, пусть выдает тебе за свой счёт на время работы.

В + 38 едва ли поможет ему выжить. Хотя вьетнамцы катаются на велоликах круглый год, но там раса другая, они теплолюбивые.

Вряд ли