В "Песне про царя Ивана Васильевича, молодого опричника и удалого купца Калашникова" упоминаются следующие исторические личности:
- Иван IV Васильевич Грозный: Царь всея Руси. Центральный персонаж песни, он устраивает пир, наблюдает за кулачным боем и вершит суд над Калашниковым.
- Малюта Скуратов (Григорий Лукьянович Скуратов-Бельский): Глава опричников, известный своей жестокостью. Кирибеевич назван "вскормленником Малюты", что указывает на его принадлежность к опричному войску. Сам Малюта прямо не появляется в песне, но упоминание его имени создаёт атмосферу страха и произвола.
- Матвей Ромодановский: Боярин, которому рассказчики песни представляют свое произведение. Он и его жена щедро вознаграждают их. В реальности Матвей Ромодановский был видным государственным деятелем при царе Фёдоре Ивановиче и Борисе Годунове, то есть позже времени Ивана Грозного. Это анахронизм, допущенный Лермонтовым.