Почему слово «главарь» звучит криминально?

потому что так называли главных авторитетов

потому что гладиолусы

потому что так называли главных чушпанов

Мыло

а "говнарь" ещё более криминально )

Ассоциируется с бандами "главарь-банды" Или какой нибудь группировки. Так кличили авторитетов в 90 годах

главарь, батяня -
батяня, главарь

характерное окончание

Какие слова заканчиваются на -арь
Янтарь, январь, лекарь, пушкарь, аптекарь, пекарь, бухарь, ахарь, пахарь, ухарь, знахарь, тварь, , писарь, токарь, библиотекарь, дикарь, сухарь, словарь, пескарь, главарь, секретарь, ложкарь, главарь, псарь.

букварь аптекарь глухарь ##арь

Потому что по аналогии "вождя" - обычно избирают, "руководителя" - назначают, а "главарь" занимает главенствующее положение в группе в силу своего авторитета. Для всех есть общий синоним с неопределенным значением - "предводитель", он может возглавлять войско, городское собрание, банду

У него именно такое значение.
В отличие от глава.

Звучит нормально, значение своё.

по значению