В каком порядке стоит смотреть все картины из серии аниме Сасаки и Мияно?

Там невозможно запутаться в принципе.
Все в порядке выхода.

1) Sasaki to Miyano / Сасаки и Мияно - ТВ, 12 серий

2) Sasaki to Miyano: Koi ni Kizuku Mae no Chotto Shita Hanashi. / Сасаки и Мияно: Маленькая история, прежде чем я нашёл любовь - ОВАшка, небольшое ответвление сюжета.

3) Sasaki to Miyano Movie: Sotsugyou-hen / Сасаки и Мияно: Выпускной - фильм, прямое продолжение сериала.