Имеет ли право пилот исстрибителч переходить на сверхзвук над крупным жилым городом

разрешаю

Нет, запрещено.

Право имеет, но не обязан

Инструкциями пилотов можете поинтересоваться в ВВС РФ.

Крым один большой город, переходят же.

Любой пилот имеет право (и обязанность) действовать в соответствии с полетным заданием . А в боевых условиях кто будет оглядываться, где лес и где город?

В мирных условиях переход на сверхзвук разрешён на высотах не менее 11 тысяч метров, и вдали от крупных населённых пунктов.
Но во время боевых действий на эти ограничения всем собственно насрать. Там главное - выполнение боевой задачи.
Поэтому во время войны пилот может перейти на сверхзвук где ему это будет нужно. И пилоту по барабану какой город у него внизу.