Может. Я лично видел и знаю таких людей. Бомжи стали успешными людьми и потом стали успешными бизнесменами. Но сначала пришлось победить алкоголизм и наркоманию. Бог милостив.
Есть реальная история из жизни, в которой бомж действительно стал миллионером. Курт Дегерман более 30 лет нищенствовал, собирая пустые пивные банки, к концу жизни накопил 12 млн шведских крон (около $1,4 млн ).