Что значит если парень смотрит на тебя и удыбается

Эта уДыба не к добру. А к внеплановой беременности.
Т.е. с ним на будущее: сначала ЗАГС потом секс.

Задумался о своей любимой девушке,

Да кто его знает.... Может кукуха у него улетает. Нормальный человек не стал бы тебе улыбаться, раз ты так улыбке удивляешься

Представляет как делает тебе предложение и тебя в белоснежном платье

Смотря как удыбается. Если с восхищением - значит, вы ему нравитесь. А если иронично, то это может означать: "э, да ты пунктуацию не знаешь!"

Значит ты смешная )