Термический крекинг алканов

Разрыв связей наиболее вероятен в следующих положениях (относительно этильной группы):

(а) Разрыв связи между 2-м и 3-м атомами углерода главной цепи: Этот разрыв приводит к образованию этильного радикала (CH₂CH₃•) и 2-метил-октильного радикала (CH₃CH(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂•).

(б) Разрыв связи между 2-м атомом углерода главной цепи и этильной группой: Этот разрыв приводит к образованию метильного радикала (CH₃•) и радикала соответствующего нонана.

(в) Разрыв связей внутри этильной группы (менее вероятно): Этот вариант маловероятен, так как ведет к образованию менее стабильных радикалов.

2. Основные реакции радикального крекинга:

Инициация: Разрыв C-C связи с образованием двух свободных радикалов.
C₁₁H₂₄ → R₁• + R₂•
Отщепление атома водорода: Радикалы отщепляют атомы водорода от других молекул углеводородов, образуя алканы и новые радикалы.
R₁• + C₁₁H₂₄ → R₁H + R₃•
Диспропорционирование: Два радикала реагируют друг с другом, образуя алкан и алкен.
R₁• + R₂• → R₁H + R₂₋H (алкен)
β-Разрыв (бета-разрыв): Радикал распадается на алкен и меньший радикал.
CH₃CH(CH₂CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂• → CH₃CH=CH₂ + CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂•
Терминация: Радикалы соединяются друг с другом, образуя более крупные молекулы.
R₁• + R₂• → R₁-R₂
3. Состав образующихся продуктов:

Учитывая наиболее вероятные разрывы связей и основные реакции крекинга, можно предположить следующий состав продуктов:

Алканы:
Этан (CH₃CH₃)
Метан (CH₄)
Нонан (C₉H₂₀) - очень маловероятно, но может образоваться в незначительном количестве
Алкены:
Этен (этилен, CH₂=CH₂) - продукт β-распада после отрыва водорода от соответствующего радикала.
Пропен (пропилен, CH₃CH=CH₂)
Алкены с более длинной цепью (например, нонены)
Водород (H₂): В небольших количествах.
4. Конкретные примеры наиболее вероятных продуктов:

При разрыве (а):

Этен (этилен, CH₂=CH₂) - если этильный радикал отнимет атом водорода.
Этан (CH₃CH₃) - если этильный радикал соединится с атомом водорода.
Алкены с 9 атомами углерода (из радикала C₉): нонены.
При разрыве (б):

Метан (CH₄) - если метильный радикал отнимет атом водорода.
Метан (CH₃) - если метильный радикал соединится с атомом водорода.
Алкены с 10 атомами углерода (децены).
Важно отметить:

Состав продуктов зависит от температуры, давления и времени реакции.
При более высоких температурах происходит более глубокий крекинг, что приводит к образованию более коротких углеводородов.
Фактический состав продуктов может быть очень сложным и содержать множество различных алканов и алкенов.
В заключение, термический крекинг 2-этил-нонана приведет к образованию сложной смеси алканов и алкенов. Наиболее вероятные продукты - это этан, пропен, этен и другие углеводороды с более короткими цепями. Предсказать точный состав продуктов без проведения эксперимента невозможно.