LINK
Мудрец
(14095)
1 месяц назад
Разберем схему реакций по шагам:
1. 2-метилбутен-1 → (HBr) A
Реакция: Электрофильное присоединение HBr к алкену
Реагент: Бромоводород (HBr)
Механизм: Согласно правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода двойной связи (тому, у которого больше водородов), а бром – к менее гидрированному.
Продукт (A): 2-бром-2-метилбутан
CH2=C(CH3)-CH2-CH3 + HBr → CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3
2-метилбутен-1 2-бром-2-метилбутан (A)
2. A → (Br2) B
Реакция: Замещение атома водорода на атом брома
Реагент: Бром (Br₂)
Условия: Свет или нагревание (обычно hv или t°)
Механизм: Реакция радикального замещения. Бром будет замещать наиболее замещенный атом углерода, соседний с тем, где уже есть бром.
Продукт (B): 2,3-дибром-2-метилбутан.
CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 + HBr
2-бром-2-метилбутан (A) 2,3-дибром-2-метилбутан (B)
3. B → (2KOH(спирт)) C
Реакция: Элиминирование (отщепление) двух молекул HBr
Реагент: Спиртовой раствор гидроксида калия (KOH (спирт.))
Условия: Нагревание
Механизм: E2 - элиминирование. Спиртовой раствор KOH способствует отщеплению HBr, приводя к образованию кратной связи. Так как отщепляются две молекулы HBr, образуется тройная связь.
Продукт (C): 2-метилбутин-2.
CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 + 2KOH(спирт) → CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O
2,3-дибром-2-метилбутан (B) 2-метилбутин-2 (C)
4. C → (2H2O) D
Реакция: Гидратация алкина
Реагент: Вода (H₂O)
Условия: Кислая среда (например, H₂SO₄) и HgSO₄ (катализатор). В отсутствие HgSO₄ реакция практически не идет.
Механизм: Присоединение воды к тройной связи. Вначале образуется енол (спирт с двойной связью), который затем таутомеризуется в кетон.
Продукт (D): 3-метилбутанон-2
CH3-C≡C-CH3 + H2O → CH3-CO-CH2-CH3
2-метилбутин-2 (C) 3-метилбутанон-2(D)
Итоговая схема:
CH2=C(CH3)-CH2-CH3 --(HBr)--> CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 --(Br2)--> CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 --(2KOH(спирт))--> CH3-C≡C-CH3 --(H2O, H2SO4, HgSO4)--> CH3-CO-CH2-CH3
2-метилбутен-1 A: 2-бром-2-метилбутан B: 2,3-дибром-2-метилбутан C: 2-метилбутин-2 D: 3-метилбутанон-2