Что бы вы сделали с человеком, который переспрашивает по 10 раз одно и то же?

А вы не задумывались, почему так происходит? Вероятнее всего потому, что когда он спросил первый раз, ему объяснили так, как будто от него отплюнулись. Знать что-либо самому - это еще не значит суметь объяснить другому. Тут, если хотите, нужны некоторые педагогические навыки. Поэтому вместо возмущений нужно потренировать себя в искусстве объяснения. А работник ваш делает правильно - он по всей видимости уточняет те детали, варианты, способы и т. п. , которые вы в силу своего неумения объяснять, не догадались или не сочли нужным до него довести. Лично мне такие люди симпатизируют, и я никогда им не откажу в разъяснении. Именно поэтому по 10 раз ко мне никто не обращается "с одним и тем же" - максимум раза 2-3.