Почему почти во всех поездах на южное направление НИКОГДА не работает система вентиляции?

Не путайте вентиляцию и кондиционирование.
Вентиляция обеспечивает приток воздуха для дыхания. Если бы ее не было, то до конечной доезжал бы вагон трупов, потому что без кислорода человек жить не может. Однако все доезжают живыми, так что вентиляция во всех вагонах работает.

Кондиционирование обеспечивает комфортные условия проезда, то есть позволяет поддерживать хорошую температуру. В фирменных поездах кондиционеры чаще всего есть. Они не работают на стоянке и при посадке в вагонах жарко. Но уже через час-другой все приходит в норму.
К сожалению, фирменных поездов мало, и даже в них техника может внезапно отказать. Это РЖД не красит, но другие железные дороги в России пока не построили :-(