Намечаешь пропорции головы, затем нос, глаза, уши.
дальше два варианта какой удобнее;
1 - способ (дилетантский) - начинаешь наносить тон карандашом от темному к светлому (то есть грубо говоря срисовываешь пятна)
2 - способ (академический) - рисуешь форму гребень формы, свет, тень, рефлекс.
портрет готов.
PS но прежде чем рисовать портрет можно и даже нужно поучить вот это
http://graphic.org.ru/head.html,
да и наброски каждый день по нескольку набросков в день своей головы или чужой.