Скажите пожалуйста, как в ворде прикрепить главы к содержанию, чтобы содержание само обновлялось?

Для форматирования названий глав используешь стиль заголовка (Заголовок 1, Заголовок 2 и т. д.) . Если не будешь использовать стили заголовков, то автоматического обновления содержания не будет.
Для создания автоматического оглавления из глав переходишь на закладку "Ссылки" в ворде, выбираешь пункт меню "Оглавление" и настраиваешь его вид. Оглавление сформируется автоматически.
Для его автоматического обновления в дальнейшем щёлкаешь правой кнопкой мыши по оглавлению и выбиаешь обновить целиком или только номера страниц.