Раньше это делалось через Total Commander (нужно было просто у файла вручную оменять расширение с gif на jpeg). Но не так давно вконтакте этот баг уже закрыли, поэтому эта фишка уже не прокатывает.
Все достаточно просто: взяли GIF файл, переименовали в JPEG и залили. Вконткте проглотил картинку. При выводе браузер смотрит не на расширение файла, а на внутреннюю структуру файла, потому и выходит, что анимация работает...