Если письма в служебных заголовках имеют один и то же IP, значит они отправлены с одного компа?

Интересный вопрос.
"Можно ли с уверенностью утверждать, что эти письма были отправлены с одного компьютера? " - НЕТ, НЕЛЬЗЯ.

Имею опыт чего-то вроде бана по IP: аккаунт как таковой не был забанен, но войти на Ответы упорно не удавалось - страница не грузилась, а пробовала с нескольких компьютеров. Приглашенный специалист по сетям установил, что сервер otvet.mail.ru отказывал в подключении с моего IP.
Так вот, одинаковый IP определялся и на моем рабочем компьютере, и на других компьютерах нашего учреждения, и на компьютере в другом нашем филиале на расстоянии нескольких автобусных остановок, поэтому ниоткуда не удавалось войти на Ответы.
Всё просто: один провайдер, один статичный IP-адрес линии для выхода в интернет, на которой были подвешены наши машины. Если у популярного провайдера в сети сидит полгорода, а линий для выхода в большой Интернет всего 256, естественно, что на каждом IP висят десятки и сотни компьютеров.
В дальнейшем мы с коллегой купили себе ноутбуки, и - так совпало! - у нас дома определялся тот же IP, что и на работе. А это, опять-таки, разные концы города, хотя и небольшого.
Затем перешли к другому провайдеру, и IP-адреса всех этих устройств стали разными - динамически меняющимися в пределах определенного диапазона.
Но то, что IP нельзя считать идентификатором одной конкретной машины или хотя бы роутера, - я усвоила хорошо. :)

Возвращаясь к ситуации, описанной в вопросе и комментариях:

нельзя с уверенностью сказать, что письма были отправлены с одного и того же компьютера. Однако можно утверждать, что они были отправлены из сети одного и того же провайдера, из одного и того же города.

Если отправители при этом сообщали, что путешествуют по всей стране, это значит. что они, в лучшем случае, фантазируют, а в худшем, нагло врут. Фантазеры в сети попадаются ого-го какие, и хорошо, если они этими выдумками просто безобидно украшают себе жизнь, а не вводят других в заблуждение с какими-то темными целями.
Отсюда делайте вывод, можно ли доверять другим их утверждениям. Ничто из сказанного ими не следует брать на веру.
В том числе и то, что это два отдельных человека, "друзья". Очень может быть, что один, который морочит Вам голову. Даже, по-моему, более вероятно, что он один, а не двое разных людей с одинаковым "почерком", чувством юмора, любовью к одинаковым розыгрышам.
Если Ваши реальные интересы не могут от этого пострадать, можете продолжать участвовать в этой игре, сознавая, что Вам рассказывают небылицы.