Есть ли толк от маленького софтбокса на улице?

Нет, не будет

Смотря что снимать и насколько маленький софтбокс. Желательно софтбокс иметь больше, чем объект съемки. То есть если снимаете портрет, то желательно иметь софт порядка 60х60 см.
[ссылка заблокирована по решению администрации проекта]
Но даже небольшой софт, скажем 20х30 см лучше, чем совсем без софта.

Толк есть если умеешь пользоваться своим мини софтбоксом

нет

толк некоторый будет, но как ответили выше - нужно уметь пользоваться. То, что нужно ночью - у вас боюсь нет на это денег и не будет. Кто то занимается стробизмом - но это другая тема.