Top.Mail.Ru
Ответы

Нужна помощь!! Электролизом соответствующей соли карбоновой кислоты получите 2,5-диметилгексан...

Электролизом соответствующей соли карбоновой кислоты получите 2,5-диметилгексан. Приведите реакцию его сульфоокисления. Объясните, почему замещение наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

Только авторизированные пользователи могут оставлять свои ответы
Дата
Популярность
Аватар пользователя
Профи
9лет

1. Синтез Кольбе (условия - водный раствор соли 3-метилбутановой кислоты, ток):
2СН3-СН (СН3)-СН2СООNa+2H2O=2CO2+2NaOH+H2+СН3-СН (СН3)-СН2-CH2-CH(CH3)-CH3
2.Его сульфоокисление :
2СН3-СН (СН3)-СН2-CH2-CH(CH3)-CH3 +2SO2+O2 = 2СН3-С (СН3)-СН2-CH2-CH(CH3)-CH3

SO3H
Реакция может идти и в два положения (2 и 5), тогда получится:
СН3-С (СН3)-СН2-CH2-C(CH3)-CH3
I I
SO3H SO3H
Замещение легче всего идет к третичному С-атому, т. к. при этом в качестве промежуточной частицы образуется наиболее устойчивый радикал.
(Картинка последней реакции при загрузке искажается. Обратите внимание, что в реакции сульфоокисления группы SO3H отходят от 2 и 5 третичных атомов углерода).

Источник: <a href="/" rel="nofollow" title="50178260:##:">[ссылка заблокирована по решению администрации проекта]</a>