Когда лучше всего проводить фотосессию?

После 15-ти.

В 5 освещение реально крутецкое

После заката, что-бы никто не видел...

В выходной.

Много зависит от времени года и от погоды, от природной и климатической зоны.

Утром, свет более мягкий, если проснетесь

Не рекомендуется с 10 до 16 в солнечный день, но правда есть еще, помещения или тень. В целом нужно уметь пользоваться освещением

Если облачно, значения неимеет.

Рано утром или вечером после 5-6

До 11 и после 16. В идеале, в облачную погоду в любое время.

Устанавливаете себе на компьютер Stellarium и смотрите, в какое время в Вашем городе в эти даты солнце находится на какой высоте. Я обычно снимаю, когда солнце ниже 45 градусов по азимутальной сетке.

Когда солнце невысоко и сбоку... Контрастность регулируйте в настройках камеры, желательно применение поляризационного фильтра для придания дополнительных оттенков неба и гашения нежелательных бликов.