От куда пошла традиция устраивать "проводы в армию"?

От петровских времён. Проводы в армию эпохи рекрутчины (а рекрутские наборы проводились в России более полутораста лет) означали разрыв всех связей человека с обществом. Рекрут выходил из крепостной зависимости (становился государственным человеком) , переставал платить налоги и подати, не мог вплоть до отставки жениться, обычно переводился вдаль от родных мест и т. п. Поэтому проводы в армию означали для семей, откуда были рекруты, фактически их погребение заживо.
В советские времена (особенно в 30-е - 50-е годы) призыв в армию означал для большинства жителей нашей страны (особенно для крестьян) совсем иное. Человек, призванный в армию, приходил на казённое довольствие (для большинства призывников гораздо более лучшее, чем на "гражданке"), получал профессию (зачастую из денежных и престижных - например, шофера) , мог улучшить образование. Поэтому призыв в армию становился для многих праздником (см. , например, "Максим Перепелица", где показана реальная ситуация тех лет) .
Ну а теперь - просто сила традиции...