Всегда ли софт гамину необходимо подчеркивать фигуру?

Наилучшим образом Софт Гамину конечно подходят приталенный силуэт. Однако, как вы правильно отметили периодически приходит мода на балахоны - свободный покрой.
Так что все строго индивидуально и жёсткого стандарта здесь нет. И он не нужен. То есть дама с такой фигурой разумеется должна учитывать, что облегающая одежда ей идет больше, но время от времени она может позволить себе отступить от этого правила и носить что-то более-менее свободное. Но уж полный мешок и совершенно бесформенные вещи ни к чему. Все хорошо в меру. И если на первом вашем снимке все выглядит вполне мило и адекватно, то на 2-м снимке это уж не вполне аккуратно и не очень то и красиво.
Решать окончательно только вам, но прятать отличную фигуру под мешковатым балахоном просто глупо. Это относится и к рабочей одежде. Всегда и везде надо выглядеть привлекательной.