Компьютеру не удается проверить удостоверение шлюза рабочих столов

Если вы точно знаете, куда подключатесь - то плевать, что у шлюза сертификат самоподписанный. Он почти у всех самоподписанный. Можете добавить его себе в доверенные УЦ - перестанет спрашивать.

Нажми там на кнопку посмотреть сертификат, затем на какой-то закладке будет кнопка сохранить сертификат в файл. Затем запусти полученный файл, и установи в папку корневые доверенные сертификаты. Тогда заработает.