Работник хочет устроиться по совместительству в другую организацию

нет не нужно

нет, не нужно. руководителю можно и не сообщать, что устроился на работу по совместительству.

зачем сообщать, он же будет работать в свободное от основной работы время

этот работник не госслужащий?

"Трудовой кодекс Российской Федерации" от 30.12.2001 N 197-ФЗ (ред. от 31.12.2017)
Статья 60.1. Работа по совместительству
Работник имеет право заключать трудовые договоры о выполнении в свободное от основной работы время другой регулярной оплачиваемой работы у того же работодателя (внутреннее совместительство) и (или) у другого работодателя (внешнее совместительство).
Особенности регулирования труда лиц, работающих по совместительству, определяются главой 44 настоящего Кодекса.
Статья 284. Продолжительность рабочего времени при работе по совместительству
Продолжительность рабочего времени при работе по совместительству не должна превышать четырех часов в день. В дни, когда по основному месту работы работник свободен от исполнения трудовых обязанностей, он может работать по совместительству полный рабочий день (смену). В течение одного месяца (другого учетного периода) продолжительность рабочего времени при работе по совместительству не должна превышать половины месячной нормы рабочего времени (нормы рабочего времени за другой учетный период), установленной для соответствующей категории работников.
Ограничения продолжительности рабочего времени при работе по совместительству, установленные частью первой настоящей статьи, не применяются в случаях, когда по основному месту работы работник приостановил работу в соответствии с частью второй статьи 142 настоящего Кодекса или отстранен от работы в соответствии с частями второй или четвертой статьи 73 настоящего Кодекса.

нет, не нужно.