обязательно ли, чтобы «сумка на колесах» была именно на колесах, или можно заменить простой по этим размерам?

На картинке все видно, если не на колесах- габариты ручной клади.

Ну, пришейте ей колеса на время перелета.

Имеется в виду чтобы любой Ваш багаж влез в эти размеры, и если сумка будет с колёсами, то они учтутся в размеры (а то потом получается что люди колеса ломают в аэропорту), а так с колёсами не обязательно, главное чтобы потом в рамку влезло, хоть пакет берите