Почему пайтону не всегда удается конвертировать string to float?

Если конвертите так: float(), то очевидно, что ошибка может быть только из-за несоответствия передаваемой строки шаблонам учтенным в перезагрузках функции работающих со строками и ее реализации. Лишние пробелы, непечатные символы, выход записанного числа за границы результирующего типа и т. д. Анализируйте строки, на которых происходит вылет, хотя бы через try: except: там проблему и увидите