до а/в Тула любыми путями, попадая на него к 12:30. С а/в Тула в 13:00 ежедневно №261 автобус Тула-Краинка(курорт) прибытием в 15:20
https://rasp.yandex.ru/bus/tula--krainka-tula-district-s9637120 - и ведь рабочий день официально, как минимум, до 17:00, а то и до 18:00, так что 1,5 часа на размещение вполне хватит, тем более что всё должно быть заточено под приезд автобуса.
Калуга - это Калужская обл, Чекалин и Суворов - Тульская обл. Ну не дружат разные области автобусными маршрутами.
С автовокзала/вокзала Калуги-1 автобус на Суворов
https://rasp.yandex.ru/all-transport/kaluga--suvorov и с а/в Суворов проходящие автобус до "Краинка" и пешком.
Если очень постараться, с использованием ночных маршрутов, то можно успеть ( https://www.tutu.ru/rasp.php?st1=20000&st2=20703&date=all ) на автобус в 8:50 с Калуги-1, и уж точно уехать с неё на 10:55, 11:25, добравшись до Суворова в 12:34, 13:04 и местным №195 или, с Площади Победы, маршруткой 195у
- вылезая по договорённости с водилой на Краинке (или, в крайнем случае на "Новая Черепеть") а,там с километр, 10-15 минут пешком
https://yandex.ru/maps/-/CCUfvScHPB Или попадайте на автовокзал Тулы, с него автобусом до Суворова и автобусом на Чекалин.