У друга есть дурацкая привычка в шутку слать на ...уй. Понимаю, что он не всерьез, но неприятно. Как отучить?

На самом деле это не шутка. Просто он не хочет брать на себя ответственность за результаты такого поведения, поэтому сразу"сливается", говоря, что это шутка.

Повторюсь, это не шутка, а пассивная агрессия и лёгкая степень газлайтинга.

Если хотите и дальше в это играть, можете придумать, что ему неприятно, и в ответ каждый раз делать. Хоть плевать в лицо - всё зависит от Вашей фантазии и силе желания прекратить это. Если не готовы играть, будьте готовы прекратить общение. Либо навсегда смириться.