А курьер доставки оплачивает свой ящик с доставляемой едой в общественном транспорте?

ни разу не видел, чтобы с кого-то брали доп.плату за негабаритный багаж

У ящика массогабариты как раз такие, что меньше багажа. Нет, не оплачивает.

Зависит от правил провоза в конкретном муниципалитете. Но на это обычно кладут настолько большой хрен, что за его провоз тоже потребовалось бы взимать плату, но не взимают